Kragerø Seilforening ble etablert 19. april 1881.

En av de største begivenheter i Kragerø Seilforenings historie, er landsregattaen, som ble arrangert i forbindelse med Kragerø bys 250-årsjubileum. I regattaen startet over 100 båter. 

Bildet viser seilbåter på vei ut Bysundet, mellom Øya og Gunnarsholmen.